遵义会议后，中央红军的形势十分严峻，面对蒋介石调集的四十万兵力企图围剿。蒋在重庆指挥调度，围剿计划周密，各路部队和封锁线的安排都井然有序，显示出他的军事能力。红军在兵员和物资匮乏的情况下，四面受敌，毛泽东在接管军事指挥后选择了灵活机动的战术。
首次渡过赤水河后，红军在土城获得胜利，随后进入川南，假装要北渡长江以与红四方面军会合。蒋介石迅速调兵驻防川南，然而红军趁敌集结之际，果断决定返回贵州，并在遵义大捷中消灭敌军。此时，蒋才意识到红军的意图，连忙增派兵力。
红军再次渡过赤水，蒋介石依旧误判其意图，调动部队至川南围堵。就在国民党的军队聚拢川南之时，红军快速返回贵州，佯攻贵阳。蒋介石当时身处贵阳，兵力薄弱，急忙调集滇军增援。红军抓住时机，成功穿越金沙江，摆脱了四十万敌军的包围。
在这个过程中，蒋介石的每次反应都是依据红军的行动作出的相应部署，但毛泽东巧妙利用了蒋的判断惯性，不断制造假象，使国民党军队在红军的节奏中错乱。尽管国民党在兵力和装备上占优，但内部派系矛盾和利益纷争使得他们难以形成统一行动，这也是围剿失败的现实原因。
多年来，关于四渡赤水的讨论不断。有观点认为红军能够脱险全因毛泽东的卓越军事智慧，然而也有学者提出国民党的失败不能完全归因于蒋介石的能力，红军的机动战术和国民党内部的矛盾同样是不可忽视的因素。
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